Adapun asal usul perayaan Valentine ini sendiri memiliki banyak versi.
Namun versi asal usul paling populer di kalangan Bangsa Barat ialah Hari Valentine yang jatuh di 14 Februari merupakan upaya untuk "mengkristenkan" perayaan Pagan Lupercalia.
Rangkaian perayaan Lupercalia tersebut saat Valentine ditandai dengan semua anggota atau ordo Pendeta Romawi berkumpul dalam sebuah gua suci.
Lalu, para imam tersebut akan mengorbankan anjing untuk pemurnian, dan juga satu ekor kambing untuk menandakan kesuburan.
Menurut beberapa sumber, asal usul Hari Valentine memiliki sejarah di mana para wanita memasukkan nama meraka ke dalam guci dan para pria akan memilih nama tersebut.
Dari adanya peristiwa tersebut, maka diakhiri dengan adanya pesta pernikahan.
Dapat dibilang bahwa pada masa lampau Hari Valentine ini menjadi ajang di mana para pria dan wanita dewasa mencari jodoh saat perayaan Lupercia tersebut.
Hal inilah yang mungkin membuat Hari Valentine akhirnya memiliki kaitan erat dengan perayaan hari kasih sayang.